Pelupessy begon bij SVVN Nijverdal met voetballen en genoot vanaf 2004 zijn opleiding bij FC Twente. De in Almelo geboren en in Nijverdal opgegroeide middenvelder maakte zijn profdebuut in de Eredivisie op 23 februari 2013 in de uitwedstrijd tegen sc Heerenveen. Een week later volgde het uitduel tegen FC Groningen. In de zomer van 2014 maakte Pelupessy de overstap naar Heracles.
In Almelo kwam hij tot 119 officiële wedstrijden en was hij tevens aanvoerder van de ploeg. In totaal speelde Pelupessy 260 officiële wedstrijden op het hoogte niveau, waarin hij als verdedigende middenvelder goed was voor zes doelpunten en negen assists. In 2018 trok Pelupessy naar Sheffield Wednesday waar hij tot medio vorig jaar tot 106 duels kwam. Een volgend avontuur bij Giresunspor mislukte. Zijn contract is daar in maart ontbonden.
FC Groningen hoopte Pelupessy al eerder naar Euroborg te halen, maar die pogingen mislukten om verschillende redenen. 'Nu is het ons alsnog gelukt', toont technisch directeur Mark-Jan Fledderus zich zeer tevreden met de komst van de middenvelder. 'Pelupessy is een ervaren speler en in een leeftijdscategorie waarin het voor ons moeilijk is om kwaliteit te vinden én vast te leggen. Hij heeft ervaring in de Eredivisie én in het buitenland, is een persoonlijkheid zowel op als buiten het veld.' (Foto: Twitter Joey Pelupessy)
