De in Willemstad op Curaçao geboren spits begon zijn profcarrière in 2008 in Waalwijk bij RKC. Medio 2010 tekende Benschop een meerjarige overeenkomst bij AZ. De club uit Alkmaar verkocht de Antilliaanse aanvaller in 2012 aan het Franse Stade Brest, waarna Benschop tussentijds werd verhuurd aan Fortuna Düsseldorf, dat hem in 2014 definitief overnam van de Fransen.
In Duitsland maakte Benschop vervolgens in 2015 een transfer naar Hannover 96. Vorig jaar stapte de spits over naar FC Ingolstadt, eveneens in Duitsland, dat hem de tweede seizoenshelft van afgelopen seizoen verhuurde aan De Graafschap.
Technisch directeur Mark-Jan Fledderus is zeer tevreden met de komst van Benschop. 'Na het aantrekken van keeper Marco van Duin en verdediger Bart van Hintum hebben we met de komst van Charlison opnieuw een speler met ervaring aan ons weten te binden. Hij is een sterke spits, die met zijn type spel prima bij ons past. Charlison geeft ons aanvallend een extra optie. Met zijn ervaring in het betaalde voetbal voegt hij bovendien een extra element toe aan de bestaande spelersgroep, wat we goed kunnen gebruiken.'
